Le but de ce TP est de vérifier la composition d'un sucre vanillé du commerce.
Produits
dichlorométhane eau déminéralisée (dans une pissette) desséchant : sulfate de magnésium anhydre un paquet de sucre vanillé (extrait naturel) éluant : dichlorométhane/éthanol, 96/4 révélateur : gel de silice ou sable de Fontainebleau/diiode vanilline pure
Matériels pour chaque groupe
un agitateur magnétique un erlenmeyer une éprouvette de 50 cm³ un entonnoir + un filtre une pippette de prélèvement deux tubes à essai + portoirs + bouchons adaptés une éprouvette (10 cm³) un morceau de papier filtre de 8×12 cm une plaque de chromatographie: gel de silice sur papier aluminium (3×8 cm)
deux micropipettes un double décimètre + crayon + stylo à bille + étiquettes un paquet de sucre vanillé
Matériels communs
deux cuves à chromatographie (type pot de confiture de 370 g) à ouverture large et couvercle vissé :
- cuve 1: contient l'éluant dichlorométhane/éthanol dans les proportions 96/4 - cuve 2: au fond gel de silice + quelques cristaux de diiode
Conseils de sécurité
Comme on utilise de l'éthanol qui est une substance imflammable il ne faut pas approcher l'éluant du feu. Le dichlorométane est toxique, il ne faut pas le toucher, le goûter, le sentir pour ceci il faut aérer la salle, refermer à chaque fois la cuve et l'erlenmeyer pour éviter que les vapeurs s'échappent. Les vapeurs des cristaux de diiode sont toxiques donc l'aération et la fermeture de la cuve 2 sont nécessaires.
1. Principe de la chromatographie sur plaque
On dépose une goutte de la substance à analyser au bas d'un support poreux (un papier ou une plaque de silice comme ici) appelé adsorbant. Celui-ci est ensuite suspendu verticalement, sa partie inférieure plongeant dans un solvant par exemple ici le mélange de dichlorométhane avec l'éthanol, appelé éluant. L'éluant migre dans l'adsorbant, en entraînant vers le haut les espèces chimiques contenues dans la substance qu'il a dissout. Les espèces sont séparées en fonction de leur vitesse de migration dans l'adsorbant,
par la suite on obtient plusieurs taches réparties verticalement sur la chromatogramme. Il faut rendre les taches visibles par un procédé adapté : pulvérisation d'un révélateur (réactif convenablement choisi)
2. Extraction de la vanilline contenue dans le sucre vanillé
Dans un erlenmeyer, mettre 25 cm³ d'eau mesurées avec l'éprouvette (pour dissoudre le sucre). Dissoudre un sachet (5g) de sucre vanillé, puis mélanger avec l'agitateur jusqu'à dissolution complète. Ajouter 10 cm³ de dichlorométhane, mesurés avec l'éprouvette. Bien mélanger avec l'agitateur. Boucher et laisser reposer. Prélever avec une pipette la phase organique (ou phase inférieure) et la transvaser dans un tube à essai. Ajouter une pincée de desséchant pour éliminer l'eau. Boucher et agiter, laisser reposer (la solution doit être claire). Filtrer et récupérer le filtrat dans un autre tube à essai. Boucher et étiqueter.
3. Préparation de la solution de vanilline
Dans un tube à essai, dissoudre environ 0,15 g de vanilline pure dans environ 3 cm³ de dichlorométhane. Boucher et agiter.
4. Identification de la vanilline par chromatographie sur couche mince (CCM)
première étape de la chromatographie
Tracer au crayon à papier sur la plaque de chromatographie un trait horizontal à 1 cm du bord inférieur, la plaque étant orientée en mode portrait. Déposer à l'aide deux capillaires les deux échantillons sur le trait horizontal (un dépôt de quelques mm de diamètre suffit). Noter au crayon à papier par la lettre V (vanilline) et SV (sucre vanillé) les dépôts. Placer la plaque de chromatographie dans la cuve 1, de façon à ce que le trait horizontal soit au dessus de la surface de l'éluant, les dépôts sont en bas.
Une fois que l'éluant a terminé son ascension sur la plaque, marquer la limite atteinte par un trait au crayon à papier.
Laisser la plaque pendant quelques minutes dans la cuve 2.
deuxième étape de la chromatographie
5. Observations et interprétations
O : Dans la cuve 1, l'éluant contenu dans la cuve monte jusqu'à une certaine hauteur.
I : Le liquide (l'éluant) est absorbé par le gel de silice qui recouvre la plaque. Un phénomène de capillarité existe lorsque le liquide baigne entre deux parois très rapprochées. L'éluant contient du dichlorométhane qui est le solvant de la vanilline. Lorsque l'éluant monte dans la plaque, la vanilline monte aussi.
O : Dans la cuve 2, on voit deux taches jaunes apparaître à peu près à la même hauteur.
I : Les vapeurs de diiode dégagées par les cristaux de diiode ont coloré les deux taches présumés de la vanilline.
les chromatogrammes
6. Conclusion
L'indication du paquet qui dit que le sucre vanillé contient de la vanilline est justifiée puisque la tache correspondante est montée au même niveau que la tache de la vanilline pure.
